Я бы предложил подбить, сколько может быть потрачено на гитару, а сколько на подключение, и отталкиваться от этого. По подключению могу посоветовать, если вдруг оказалось, что уже есть яблочные смартфон или планшет, то взять цифровой интерфейс (новый в пределах $100), какие-нибудь наушники (здесь главное чтоб удобные) и установить любое из приложений с ампсимами (благо их много, и есть неплохие типа Amplitube или Bias). Для начала этого будет более чем достаточно. Дальше - по обстоятельствам.
Сам преимущественно пользуюсь именно таким набором, хоть дома есть и комбик ламповый и педалборд недешевый.