При выборе гитары таких ценовых категорий придется походить по магазинам и послушать. Как ни странно, но фабричные инструменты низкой ценовой группы настолько сильно различаются, что покупка через интернет — это лотерея, причем с малой вероятностью выигрыша. Вот я себе купил 5 лет назад Кремону (еще не Струналь) классическую, так даже сейчас затрудняюсь ее поменять. Что-то лучшее по звуку стоит от 30 тыс. Что касается второго вопроса этой несколько шизофренической дискуссии, то начинать что на вестерне, что на классике одинаково легко/трудно. Надо знать что ты хочешь играть (петь?). Романс - классический и городской, шансон - шоб девочки кипятком писали - бери классику. Фолк, блюз, рок, джаз, попсу - зажигать хором во дворе - бери вестерн. Фольк, дреднуйт или джамбо - все равно. Повторяю, в этой ценовой категории главное слушать и выловить хороший инструмент. И не торопиться. Вестерн у меня Годэновский фольк за 11000 - тоже очень милый. Но времени убито на то, чтобы его найти — мама не горюй!
Что же касается "нелегальных" струн - не слушай никого. Нейлон на классику, сталь - на вестерн, и не иначе.