1) звук будет однозначно лучше, даже не смотря на дешевую гитару. фронтман и ее не способен на полную раскрыть.
2) бу можно брать если ты лично можешь осмотреть и послушать комбик перед покупкой. 20к дорого. Новый стоит 27к, вычитаем стандартную скидку за бу в 30 прцоентов и получаем 18900. Это максимум за товар в идеальном состоянии. Далее можно еще торговаться, если есть косяки по внешнему виду. Хотя надо еще смотерть какой в нем динамик стоит. От этого цена сильно разнится.
3) Исправные педалкьи в исправный усилитель будут звучать нормально.
По стратегии смены аппарата - сначала покупаешь нормальное усиление, потом покупаешь нормальную гитару.
... и добавил:
а вообще я бы искал 30ки от ерасова, солдер или боггарт. Они чуть подороже гавроша 12.