Ну во-первых чтобы основательно послушать гитару, нужно слушать ее в хороший звук. Потому как такие вещи, как тон, динамика и прочее будут слышны только на хорошем звуке. Более того, на тихом звуке дома и на концерте одна и та же гитара может себя вести крайне по-разному. Далее, полное представление о звуке может дать прослушивание на разных звуках - на чистом, настроенном для "чеса", например, на чистом для сольных партий, на легком драйве, на дисте для долбилова, на сольном звуке и т.п. Разумеется, можно и на двух звуках послушать гитару, если уже есть опыт в сотни гитар и в голове есть такая "поправка на тембр" при невозможности покрутить ручки.
Скажем, есть гитары, которые будут круто звучать на хардроковых всяких квинтах и аккордах типа мотли крю, а сольный звук будет едкий и пронзительный, или чистый будет бубнить, например и т.п. Поэтому для меня прослушивание гитар на одном звуке и однотипных партиях имеет смысл только для того, чтобы установить, что конкретно для этого этого звука и этих партий одна может быть лучше другой.
Далее, для оценки гитары было бы неплохо уметь на ней извлекать звук. Например, на разной динамике гитары могут проявлять себя зело по-разному, скажем, у одной тембр будет меняться сильнее в зависимости от звукоизвлечения, а у дрогой - гораздо слабее. Или же громкость - одна будет как бы компрессировать звук, а у другой перепад по динамике будет сумасшедший. И тут уже зависит от того, что от гитары нужно - скажем, на моих ольховых гитарах перепад по громкости был слишком сильным, поэтому на концертной работе с очень густым миксом это было не очень удобно - таким гитарам нужна большая прозрачность звука коллектива, чтобы раскрыть динамику, иначе половина нот просто тонет. Немудрено, что для такой вот оценки нужно иметь варьировать динамику (как на дисторшне, так и на чистом), что умеют далеко не все, даже умеющие играть какие-то ноты.
Плюс ко всему, звукоизвлечение позволяет установить, как гитара вообще реагирует на звукоизвлечение (кстати, не только гитара, но и аппарат так можно проверить и т.п.). Скажем, подавляющее большинство пионеров не знает, что палм мют (глушение) - это не "вкл-выкл", а имеет свои градации, которые драматически влияют на звук. Если этого не уметь, то на том же Лесполе я замечал, что звук у человека адово ватный и тупой, а как только начинаешь играть по-человечески, глушить как надо, акцентировать нормально - внезапно гитара начинает звучать очень круто. Кстати, я вообще замечал, что многие даже частично разочаровываются в лесполах, когда слышат их не со стороны и не из рук играющего человека, а пытаются играть сами. Это очень капризный в плане звукоизвлечения инструмент и в неумелых руках звучать как правило будет очень криво.
Это вот сходу мысли накидал такие.