Концерт+Джэм - самый хороший вариант. Таким образом, можно поиграть реальные произведения в первом отделении, кавера. А во втором ломануть импровизацию на любые квадраты.
Насчёт награждения. Как-то если будет всё как конкурс на то, кто круче просолирует на джэме - будет не то, по-моему. Ну вот такие неуверенные в себе и особо не имеющие играть люди, как я, точно откажутся от участия. С другой стороны реально приятно было бы наградить самого активного и выдающегося на джэме. Только не делать на этом упор, не устраивать соревнований.
А насчёт репертуара, то может стоит добавить побольше "клиновых" вещей, не обязательно даже джаза? Естественно, продумать только, куда их ставить.