Все тему не читал, но:
1) С радостью перешел с 98 на 2000... Вернее даже вынуждено, т.к. 98 постоянно глюковала, и часто не запускалось и приходилось разбираться - почему же не запускается. 2000 имела очень коцую поддержку игр и мультимедия (все таки ось для работы). Однажды я пришел домой, надо было работку одну на часок сделать. 2 часа провозился с тем, что винда не запускается. Это было последним гвоздем, плюнул на все и поставил 2000. С тех пор был жутко доволен даже несмотря на игры. Потом когда вышла XP жутко обрадовался т.к. в ней было как раз то, чего не доставало в 2000 - полноценная поддержка мультимедия и игр, и в то же время стабильность от 2000. XP может работать днями без перезапуска как и 2000, что в то время само по себе было нонсенс (98 обычно как минимум раз в день приходилось перегружать по тем или иным причинам).
2) Сколько не вижу 7ку, когда кому нибудь настраиваю, помогаю наладить, каждый раз плююсь. 7ка это та же стабильность XP + куча гемороя подаренного нам микрософтом имхо... ну + еще всякие фишки для игр в основном (поддержка директ икса нового и т.д.). Игрушки не столь критичны, потому не парюсь. К тому же если надо, на отдельный винт установлю чтоб поиграть.
3) Переходить буду только на линуксу. Замучала уже эта винда. В принципе есть уже установленная федора, только надо как нить подстроить под себя чтобы все функции выполнять вот и все.