Обычно виден полный путь ссылки, что открывает пользователь. Анонимные прокси в конце строк обычно оставляют искомый сайт, поэтому догадаться будет не трудно. Можно просто пройти по этой ссылке и увидеть то, что смотрел пользователь. Если администратору не лень этим заниматься. Еще фиксируется объем скачанного пользователем, и тем, кто много съедает трафика, тому и вилы в бок.

P.S. Это война до ближайшего равновесия. Или пользователь качает в пределах допустимого, и админ не смотрит, куда конкретно ходит пользователь, или в итоге будет закрыто все, где трафик большой идет, и все равно наступит равновесие, потому что пользователю нет возможности ходить, куда хочется.