Я бы так поступил.
1) Скорее всего да, нежели нет - иначе нет смысла и париться.
2) Я бы сделал так - чистая коробочка с небольшой, но броской наклеечкой, обязательно приписал бы, что это "ПРОМО-CD", и добавил про "молодую и перспективную группу"

, возможно, "из вашего города (района)". Но даже если диски "печатать" на компе, обложка на сам CD обязательна, даже сделанная на принтере. Не забудьте www, емыл и телефон указать (ессно, они должны быть и работать).
3) А это кстати мысль - отпечатать на хорошем принтере (лучше тут заюзать цветной лазер, оно того стоит) с объявой, примерной обложкой, надписью "скоро выходит" и указанием того, что "а прямо сейчас вы можете купить ПРОМО-CD" (это - крупнее). Лучше у входа, но это уже как позволят в магазине.
4) Да, стоит.
5) Я бы размешал - я люблю разнообразие. В конце концов, альбом первый, потом свой стиль найдете

.
6) Ну конечно надежнее официальный договор, тем более что товар у вас такой, что при спросе "сообразительный" человек в магазине сам "тираж допечатает"

. В общем, это вопрос доверия.
Дерзайте!