Злобный Борщик, нужно, чтобы твоя аудио карта при работе с Windows ASIO поддерживала мультиклиентность, тогда наверное можно будет. А если без АСИО с задержкой, то можно поставить Virtual Audio Cable - прога, и уже в самом DAW настроить вместо выхода на колонки - выход на Virtual Audio Cable, а в Skype сменить устройство на вход с Virtual Audio Cable.