В 1972 году семейство переезжает в Лос-Анджелес. В школе Фли становится объектом насмешек одноклассников как из-за смешного нью-йоркского акцента, так и из-за странных музыкальных пристрастий. Большинство учеников школы увлекались диско и танцевальной музыкой, в то время как Майкл предпочитал Диззи Джиллеспи, Майлса Дэвиса и Орнетта Колмана. Фли начинает заниматься игрой на трубе, в чем он очень преуспел благодаря своему таланту и долгим, усердным тренировкам. Он играл в Юношеской Филармонии Лос-Анджелеса и в школьном оркестре, был любимчиком преподавателей. Обычно он старался подражать своему кумиру Диззи Джиллеспи и однажды встретился с ним. Тогда мама Фли отвела его за кулисы после концерта и парнишка беседовал с Диззи 15 минут. Говорил он в основном о том, как сильно любит музыку Джиллеспи и как копирует стиль его игры