в последнее время познакомился с большим количеством людей и начал часто слышать
"А ты давно играеш на гитаре? а ты хорошо играеш на гитаре?"
Если эти люди - гитаристы, то они просто пытаются сравнить свои способности с Вашими и попытаются найти что-нибудь, в чем они лучше. В таких случаях я обычно вспоминают старый, бородатый анекдот:
"Вопрос: сколько нужно гитаристов, чтобы вкрутить лампочку?
Ответ: Сто! Один будет вкручивать, а 99 скажут, что смогли бы это сделать лучше.".
Может и не смешно, но показательно.

имхо очень сложно(импосибл даже!!!) оценить как чел играет....а как по вашему???
Оценить не сложно. Для этого достаточно обладать развитым художественным вкусом. Другой вопрос, что делать, если его нет...

Видимо, развивать надо...