Судя по
http://www.jazzguitar.be/al_di_meola_guitar_gear.html Al Di Meola на своем Овейшене использует самые дешевые D'Addario EJ-16 (12-53), которые даже у нас на каждом углу (вопрос об их происхождении). Но гитар, я думаю, у него - не один десяток, как и наборов струн, которые он на них использует - все определяется музыкой, которую он играет в данный момент.
Я так понимаю, каждый калибр имеет свое назначение и предпочтение, а не то, что, чем толще струны, тем выше мастерство.
Для дредноутов буржуйские сайты рекомендуют 12 и даже 13 (но такие ставить боязно из-за опаски поломать инструмент, к тому же потребуется подстройка инструмента под новый калибр - спилить порожки, подтянуть анкер и пр - для получения оптимальной играбельности).
И что то я сильно сомневаюсь, что таланты истязали себя физическими упражнениями с самоцелью непременно перейти на более толстый калибр. Я думаю, все они прежде всего фанатики, готовые по 24 ч в сутки сочинять и играть музыку на том, что у них было, ну и талантом не обижены.