Я бы начинал слушать Дэвиса с самого начала. Так лучше будет воспринимать его позднее творчество.
Несмотря на то, что стили его музыки, как оболочка, как формат были очень разными, сам Дэвис, как солист-импровизатор строго последовательно развивался от простого к сложному.
Начиная с бопа в 40х, он подошёл к хард-бопу в 50х, который, становясь всё сложнее, превратился во фьюжн в конце 60х, видоизменился во фри-джаз/авангард в 70х, а затем и в джаз-рок в 80х.
Творчество 70х, начиная с альбома Bitches Brew довольно сложно для восприятия. Всё что было до - это акустика, классический джаз. Всё, что после - электричество, джаз-рок, близкий к современному.