1. На вестерне стоят металл. струны, на классике - нейлон.
На вестерне надо играть медиатором, на классике - ногтями.
Нормальные классики за 100 баксов я вспомнить не могу пока, хотя, честно говоря, никогда не пробовал все эти Ямахи. Про вестерн шибко много не скажу...
2. Реально все. Другой вопрос: нужен ли тебе препод, чтобы постоянно тебя пинать и заставлять "Учиться!!!". Если сам будешь лениться делать скучные, неинтересные упражнения каждый день, разучивать пьесы, пока еще ничего не получается и т.п., то нужен. Если у тебя стальная сила воли, то нет (в этом случае я тебе завидую:))