Я играю и так и так, но больше в классической постановке, обязательно с подставкой.
До этого всегда держал на правой, переучивался, вначале было неудобно спине, так как с гитарой на правой ноге и спина у меня чуть повернута вправо, если гитара на левой, то соответственно влево, эта проблема совсем прошла где-то через месяц, привык и все.
Сейчас играю на правой, если отрабатываю легато, особенно в первой позиции, или если аккордами чес, то есть вещи где правая рука не много работает.
Для меня слабые стороны посадки с гитарой на правой ноге:
1. ОЧЕНЬ быстро устает правая рука, так как все время задрана (а на левой ноге она все время свободно свисает).
2. Неудобно играть растяжки на толстых струнах в 12 и далее позициях.
3. И, на мой взгляд, такое положение намного меньше похоже на положение при игре стоя, чем положение на левой ноге (по крайней мере для правой руки).
4. Ну еще, если джек не угловой, а сидишь на диване, нужно поворачиваться так, чтобы он свисал

На левой ноге.
1. Только то, что левая рука устает при игре с первой по примерно 5-7 позицию.
Еще есть нюанс, если играешь не дома, подставки нет, приходится играть на правой ноге.
И, думаю, от формы и мензуры гитары многое зависит, то есть если гитара короткомензурная, то это может уменьшить усталость при игре в первых позициях.