Существует определенная, принятая в сообществе гитаристов (и музыкантов вообще) последовательность освоения технических элементов владения инструментом , пополнения багажа теоретических знаний, общего развития специфических навыков (слух, ритмичность)... Во многом, эта последовательность отражена в многочисленной западной и немногочисленной отечественной литературе по данному предмету. В первую очередь, следует отталкиваться от подобных источников, хотя, следует признать, что задача оценки сложности произведения возможна только в случае конкретного индивидуума, с учетом его программы и уровня развития в данный момент времени. При этом следует учитывать цели изучающего вопрос, так как это и будет решающим при выборе оцениваемого в первую очередь фактора сложности (техника/теория). Объективные критерии могут работать для очень грубой оценки сложности муз. произведений ( те самые beginner/intermediate/master), но, в подавляющем большинстве случаев, эта категоризация не представляет особой ценности, хотя и доступна основной массе даже самостоятельно занимающихся... Сложно представить, что задача оценки сложности муз. произведений может быть в достаточной степени формализована, а следовательно, слабо вериться в возможность разработки системы для ее решения. В данном случае необходимо мнение эксперта. В идеале - эксперта в каждом музыкальном течении и стиле, либо всесторонне развитого в музыкальном плане человека, хорошо знакомого с различными школами, методами обучения, четко представляющего себе проблемы возникающие у учащегося, так или иначе разбирающего какой-то реальный инструментальный материал...