Из своей практики понимание стиля это прежде всего знание:
1) Базового ритма стиля.
2) Типичных басовых ходов.
3) Характерного состава музыкантов.
Далее нужно знать:
4) Используемые лады мелодии.
5) используемые типы аккордов (для джаза септаккорды с надстройками, для попсы и брит рока обычные трезвучия, для тяжелых стилей квинты и повер аккроды, для рок балад минор add9 и тд)
6) Характерные коды и вступления.
7) наиболее часто употребимые гармонические обороты.
Характерные фактуры аккопаниментов
9) используемые тембра, и технические приемы и элементы аранжировки.
Изучать стиль можно прочитав про него, потом в разных программах с автоаккомпаниментом или клавишных с авто акомпаниментом прослушать какой использется ритм и басовый рисунок, какие инструменты используются на в аккомпанименте, подкладе, контрапункте. Характерные фактурные рисунки аккомпанимента и контрапункта.
Послушать основателей стиля, и наиболее характерных представителей стиля. На их примерах найти уже знакомые фишки аранжировки, выловить новые.
Изучать стили лучше с момента появления, чтобы понять что на что влияло.
Джаз например лучше изучать с архаичного блюза, регтайма и ранних дикселендов. даже если собираешся играть фьюджин.
Например российскую попсу нужно изучать с дворовых романсов типа мурки, цыганскийх песен и еврейских мелодий типа 7-40. Тогда становится понятно, что за 100 лет при всем развитии музыки во всем мире наша попса и шансон ритмически, мелодически и гармонически на 95% тоника-доминанта-субдоминанта в миноре с отклонением в параллельный мажор, гармонический или мелодический минор в мелодии и гун-ца гун-ца в ритме. Т.е никуда от еврейско цыганской культуры не ушли. Изменения касались в основном в используемых тембрах.