Наверное надо в скайпе в качестве источника звука выбрать не конкретное устройство (микрофон, линейный вход), а mix out или как он ещё называется (то есть всё, что идёт на колонки, будет передаваться).
У меня это называется Stereo Mix. При этом надо не забыть включить мониторинг микрофона и линейного входа в микшере виндоуз.