Это клуб Киану не как актера, а как человека.В начале 1998 на вечеринке Киану познакомился с Дженнифер Сайм, ассистенткой режиссёра Дэвида Линча и подругой сестры Киану, Карины. Дженнифер жила в Лос-Анджелесе и работала в звукозаписывающей компании. У Ривза, казалось, начался серьёзный роман. Дженнифер забеременела. В начале 2000 года у Киану должна была родиться дочь, которую он собирался назвать Ава Арчер Сайм-Ривз. Но за неделю до родов врач перестал слышать биение сердца ребёнка. УЗИ показало, что девочка умерла в утробе матери, причиной смерти стал тромб в пуповине.
«В тот день Дженнифер позвонила мне в Лондон и так рыдала, что я почти ничего не смог разобрать. Я понял только — что-то случилось с Авой. Купил билеты и срочно вылетел в Лос-Анджелес. Оказалось, наш ребёнок погиб. Было решено искусственно стимулировать роды. Я был там и все видел своими глазами…»
3 апреля 2001 года 29-летняя Дженнифер Сайм погибла в автокатастрофе. Её джип врезался в три припаркованные машины на улице Лос-Анджелеса. Дженнифер не пристегнула ремень безопасности и вылетела из машины в момент столкновения. Она умерла мгновенно. Полиция считает, что во время аварии Дженнифер находилась под воздействием лекарств или наркотиков. Киану похоронил подругу на Вествудском кладбище Лос-Анджелеса рядом с могилой их мертворождённой дочери. Эта смерть так подействовала на него, что он до сих пор боится отношений с женщинами.
«Я с некоторых пор к сексу отношусь осторожно. Волнуюсь, как бы случайно моя партнёрша не забеременела».
Киану особенно потряс тот факт, что, возможно, Дженнифер осталась бы жива, если бы была пристёгнута. Он даже снял ролик социальной рекламы о пользе ремня безопасности. Таким образом Киану пытался спасти хоть кого-нибудь, если уж не смог спасти подругу.
Отклонив выгодное предложение сняться в продолжении «Скорости» (по слухам ему предлагали 11 миллионов долларов), Ривз предпочёл сняться в фильме «Адвокат дьявола» вместе с Аль Пачино и Шарлиз Терон. Ривз согласился на занижение собственного гонорара ради привлечения к фильму Аль Пачино, то же самое он сделал и в «Дублёрах» ради участия Джина Хэкмана.
Благотворительность Киану Ривза составила весь гонорар Матрицы:Перезагрузки
Отдает почти все свои гонорары персоналу типа техников.
В январе 2003 года у сестры Ривза, Ким, прогрессирует лейкемия, которой она страдала 10 лет. Актёр отменяет съёмки продолжения «Матрицы» и проводит всё своё время рядом с умирающей сестрой. Через несколько лет, участвуя в программе «Звёзды против рака», Киану Ривз сказал, что у его сестры была лейкемия, но она её преодолела.


