С виндой проблем быть не должно - если на компе нет ничего кроме музыкальных программ. Забей на игры, играй лучше на гитаре. На крайняк запасной винчестер, где все то же самое установлено
Разъемы - просто аккуратно пользовать, бережно, это все-таки компьютер а не трактор. Вот молодежь пошла, компьютер для них как кусок железа, который можно бросать, пинать, грубо хватать, шнуры на ощупь вставлять
Аблетон - однозначно осваивать! Он под живяк заточен специально
Звук - ИМХО на концерте он не так важен как в студии. Во первых все очень громко, толпа шумит и пьяная, мелкие нюансы незаметны. Звук на четверочку покатит, лишь бы не на троечку. И потом в компе легко все пресеты сохранить.
Насчет удобства - забыли про миди-контроллеры? Это не только крутилки, а еще и педали. Привязать к ним можно любой параметр